Siemowit był synem księcia mazowieckiego - Trojdena I jego żony Marii, wywodzącej się z książąt halickich z dynastii Rurykowiczów. Z początku współrządził ojcowizną z bratem - Kazimierzem. Około roku 1350 bracia zdecydowali się na podział odziedziczonych dóbr. Siemowit został księciem w Czersku, Rawie i Liwie, a młodszy - Kazimierz - dostał środkową część Mazowsza z niewielką wówczas Warszawą.
Siemowit rządził w niełatwych czasach. Musiał walczyć o utrzymanie niezależności swojego księstwa, a także o równowagę sił na styku Królestwa Polskiego, Zakonu Krzyżackiego i Księstwa Litewskiego. Okoliczności wymagały zręcznego lawirowania między licznymi konfliktami i wyzwaniami. Mimo wielu trudności zdołał przez większość swojego panowania utrzymać względną niezależność księstwa, co świadczyło o jego politycznym talencie. Stosunki między Mazowszem i Królestwem Polskim były dobre. Siemowit III w 1364 roku wziął udział w zjeździe monarchów europejskich w Krakowie, kiedy to odbyła się słynna uczta u Wierzynka.
Życie prywatne księcia nie było jednak łatwe. Nie brakło w nim intryg. Z czasem pojawiły się zdrada, zbrodnia i odkupienie. Siemowit miał dwie żony. Pierwszą z nich była Eufemia, z którą miał dwóch synów i trzy córki, z których jedna - Małgorzata - pojawi się jeszcze w tej opowieści. Drugą żoną Siemowita była Anna, zwana Ziębicką, bo wywodziła się z rodu Piastów siedzących na Ziębicach na Dolnym Śląsku, czyli w dawnym księstwie ziębickim. Nie wdając się w skomplikowane szczegóły genealogiczne - i Siemowit i Anna (choć niektóre źródła podają, że miała na imię Ludmiła) mieli wspólnego przodka, jakim był sam Mieszko I, uważany za twórcę polskiej państwowości. W chwili śmierci pierwszej żony Siemowit miał około czterdziestu lat, a Anna nieco ponad dwadzieścia. W średniowieczu małżeństwa książąt i księżniczek były efektem decyzji mających podłoże polityczne. Nie było tu miejsca na miłość i romantyzm.
Związek Siemowita III z Anną Ziębicką, córką Bolka II Ziębickiego, miał pozwolić na zacieśnienie więzów między Mazowszem a Śląskiem. Bolko II, książę Ziębic, należał do jednej z gałęzi piastowskiej dynastii śląskiej, która w tym czasie próbowała umocnić swoją pozycję w regionie. Małżeństwo Siemowita z Anną miało więc nie tylko osobisty charakter, ale przede wszystkim było elementem szerszej strategii politycznej, mającej na celu umocnienie sojuszu między dwoma ważnymi księstwami.
Anna Ziębicka była piękną i młodą kobietą, która szybko zdobyła uznanie na dworze mazowieckim. Wkrótce po ślubie urodziła Siemowitowi dwóch synów, którzy jednak zmarli w dzieciństwie. Później znów zaszła w ciążę. Urodziła trzeciego syna - Henryka, co początkowo zdawało się umacniać pozycję Anny jako matki przyszłego dziedzica księstwa. Dziecko dostało imię dość popularne wśród Piastów śląskich, ale niewystępujące w linii mazowieckiej.
Związek Siemowita i Anny, który na początku mógł wydawać się szczęśliwy, zakończył się tragicznie. Na dworze Siemowita III zaczęły krążyć plotki o domniemanej zdradzie Anny. Pojawiały się ponoć jeszcze w czasie, gdy księżna była w ciąży. Przebywała wtedy na zamku w Czersku pod Warszawą. Siemowit pojechał w tym samym czasie do Cieszyna, by odwiedzić siostrę. Według kroniki Janka z Czarnkowa to podczas pobytu na dworze Eufemii w Cieszynie Siemowit III usłyszał pogłoski na temat niewierności swojej żony. W średniowieczu oskarżenia o niewierność żony były nie tylko hańbą, ale także potencjalnym zagrożeniem dla dynastii. Władcy musieli mieć pewność co do pochodzenia swoich potomków, ponieważ w przeciwnym razie mogło to podważyć prawo do tronu. Plotki o zdradzie Anny szybko przerodziły się w polityczną intrygę, w którą zamieszane były różne stronnictwa na dworze mazowieckim.
Pisał o tym polski kronikarz - Janko z Czarnkowa. Jego wersję mogą poznać turyści odwiedzający dziś zamek w Rawie Mazowieckiej. Kronikarz pisał o tym, że Anna została uwięziona w wieży zamku, a jej dwórki zostały poddane torturom. Mimo że nikt nie potwierdził podejrzeń księcia ten - pod presją dworu i być może własnych podejrzeń - zdecydował się na dramatyczny krok. Anna została oskarżona o zdradę, a następnie, według niektórych źródeł, zamordowana na rozkaz księcia. Miała zostać uduszona kilka tygodni po narodzinach dziecka. Jej rzekomego kochanka miano "włóczyć końmi, a następnie powiesić". Śmierć Anny Ziębickiej nie była jednak tylko osobistą tragedią - wywołała burzę polityczną na Mazowszu, która wpłynęła na dalsze losy zarówno księcia, jak i jego syna.
Po śmierci Anny dziecko, które urodziła, zostało oddane na wychowanie ubogiej kobiecie, mieszkającej pod Rawą. Jakie były motywy księcia? Jedna z wersji mówi, że Siemowit III, obawiając się o bezpieczeństwo swojego syna, postanowił oddać go na wieś. Chciał w ten sposób chronić dziecko przed możliwymi konsekwencjami politycznych intryg, które toczyły się na dworze. Mówi się też o charakterze symbolicznym takiego kroku. Książę chciał odizolować syna od środowiska, które doprowadziło do śmierci jego matki. Wieśniaczka, do której trafił Henryk, była prawdopodobnie zaufaną osobą, dobrze znaną rodzinie książęcej. Życie w małej wiosce z dala od politycznych rozgrywek miało zapewnić chłopcu bezpieczeństwo i spokój.
Wspomniany wcześniej kronikarz - Janko z Czarnkowa - podaje, że po jakimś czasie córka Siemowita z pierwszego małżeństwa - księżna Małgorzata, żona księcia słupskiego Kazimierza (wnuka Kazimierza Wielkiego) - poleciła potajemnie przywieźć swojego przyrodniego, wówczas prawdopodobnie trzyletniego brata i wychowywała go na swoim dworze. Miała nie baczyć na ewentualny gniew ojca. Najmłodszy syn Siemowita dorastał na dworze swojej przyrodniej siostry i jej męża. Dodajmy, że małżonek Małgorzaty był wnukiem króla Kazimierza Wielkiego i został nawet przez niego usynowiony w nadziei, że odziedziczy po królu, który nie miał legalnych męskich potomków, tron. Testament Kazimierza Wielkiego nie został jednak zrealizowany a Kazimierz Słupski i Małgorzata nie doczekali się potomstwa.
Dzięki sprowadzeniu na dwór przyrodniej siostry Henryk - syn Siemowita - po spędzeniu pierwszych kilku lat na wsi u rodziny książęcych poddanych, dorastał wreszcie w warunkach odpowiednich dla jego pochodzenia. Spędził u siostry około 7-8 lat. Młody książę Henryk powrócił na Mazowsze dopiero w wieku dziesięciu lat. Małgorzata postanowiła posłać go na dwór swojego ojca. Gdy książę Siemowit dostrzegł w młodzieńcu uderzające podobieństwo do siebie, zrozumiał swoją tragiczną pomyłkę. Uznał Henryka za swojego syna i nakazał kształcić.
Świadomy krzywdy, jaką wyrządził swemu najmłodszemu synowi, postanowił Siemowit zająć się intensywnie wychowywaniem Henryka i zabezpieczeniem jego bytu. Nie chciał nadmiernie rozdrabniać ziem, którymi rządził. Postanowił przeznaczyć najmłodszego syna - jak to często bywało - do kariery duchownej. Miał jednak wymóc na swoich starszych synach obietnicę, że wydzielą młodszemu bratu osobną część dóbr, gdyby ten z kariery duchowej zrezygnował.
Początkowo wydawało się, że tak się nie stanie. Że Henryk pozostanie w stanie duchownym. Otrzymał dobra prepozytury płockiej. W 1390 roku Henryk - dzięki staraniom przyrodnich braci Janusza I Starszego i Siemowita IV - został nominowany przez papieża biskupem płockim. Henryk, pomimo objęcia intratnego stanowiska i czerpania z niego dużych dochodów, odmówił przyjęcia sakry biskupiej. W 1392 roku został wysłany w imieniu Władysława Jagiełły z misją na Litwę do jego stryjecznego brata Witolda. Miał pogodzić zwaśnionych krewniaków. Misja zakończyła się powodzeniem.
Henryk poznał tam siostrę Witolda, Ryngałłę, którą poślubił, nie bacząc na swój stan duchowny. Politycznie krok ten nie był jednak przemyślany, gdyż będący formalnie biskupem płockim książę złamał w ten sposób posiadane niższe święcenia duchowne. Dla Krzyżaków był to dowód potwierdzający brak szczerości aktu chrztu Litwy. Sprawa Henryka była przez dyplomację krzyżacką wykorzystana.
Henryk mazowiecki niespodziewanie zmarł zimą 1392/1393 w Łucku. Według źródeł, otruty przez żądną władzy Ryngałłę. Można przypuszczać, że ewentualny wpływ na skrócenie życia Henryka mogła mieć również akcja podjęta przez Krzyżaków (którzy nawet w tym czasie podjęli akcję zbrojną na Litwie, chcąc ukarać mazowieckiego Piasta za przeciągnięcie Witolda na polską stronę), czy książąt mazowieckich, którzy byli zaniepokojeni perspektywą upomnienia się przyrodniego brata o należny mu zgodnie z umową spadek po ojcu. Z małżeństwa z Ryngałłą Henryk nie doczekał się potomstwa. Został pochowany we wzgardzonej za życia katedrze płockiej. Tak jak jego ojciec Siemowit III.
O tym, że tragedia Siemowita i Anny mogła być inspiracją dla Szekspira, czytamy w wielu opracowaniach. Ten wątek pojawia się w Zimowej opowieści. Akcja tego dramatu rozgrywa się jednak na Sycylii, a dzieckiem jest dziewczynka. Taka informacja widnieje także na Zamku w Rawie Mazowieckiej. Jak to możliwe, że mazowiecka historia dotarła do uszu Szekspira? Otóż Jadwiga Żylińska w swojej książce "Piastówny i żony Piastów" pisze, że jest to "Rzecz o tyle prawdopodobna, że właśnie pod koniec XIV wieku na dworze angielskim żyło dwoje ludzi świetnie poinformowanych o sprawach dziejących się na dworze Piastów, szczególnie mazowieckich. Ludźmi tymi były nie byle jakie persony, bo królowa Anna, żona Ryszarda II Plantageneta, i jego kuzyn Henryk Lancaster, późniejszy król Henryk IV. Królowa angielska była siostrzenicą Kaźka szczecińskiego, na którego dworze wychowywało się wyrzucone przez ojca niemowlę".
Historia o Siemowicie i Annie mogła być potem przekazywana z pokolenia na pokolenie. Wiemy, że William Szekspir, tworząc swoje dzieła na przełomie XVI i XVII wieku, często czerpał z historii średniowiecznych władców i ich rodzinnych tragedii, a motywy zdrady, morderstwa, intryg politycznych i losów niewinnych dzieci stanowiły rdzeń wielu z jego największych dramatów. Zarówno w "Makbecie", jak i "Hamlecie", widzimy postacie władców, którzy stają przed trudnymi wyborami, są uwikłani w zbrodnie i zdrady, a ich działania mają tragiczne konsekwencje dla ich rodzin.
Siemowit III, decydując się na skazanie swojej żony na śmierć z powodu domniemanej zdrady, stanął przed dylematem moralnym, który mógłby z łatwością znaleźć swoje odzwierciedlenie w jednym z dramatów Szekspira. Dramatyczna postać Henryka - syna zamordowanej matki, wychowanego na wsi, a następnie powracającego na dwór - mogłaby także być inspiracją dla Szekspirowskich bohaterów, którzy często musieli zmagać się z ciężarem swojej przeszłości i przeznaczenia. Historia Siemowita III, jego żony Anny Ziębickiej i ich syna Henryka to opowieść o miłości, zdradzie, zbrodni i odkupieniu, która, choć miała miejsce w średniowiecznej Polsce, zawiera uniwersalne motywy obecne w literaturze i dramacie przez wieki. Mogła być także inspiracją dla samego Williama Szekspira, który w swoich dziełach poruszał podobne tematy, przyglądając się ludzkim słabościom, badając polityczne intrygi i rodzinne tragedie.